- Aquesta és una història explicada des del punt de vista de la cantant sobre el seu xicot rocker i una nena que coneixia a l’institut que el va rebutjar perquè era skate i ella era una esnob. Cinc anys més tard, l’Sk8er Boi és famós i la noia que el va rebutjar viu una vida avorrida i incomplerta, rumiant en un moment en què estava en ella.
- La cançó és una metàfora sobre dues persones que és poc probable que estiguin juntes quan en realitat haurien de ser parella. Tot i que la seva aparença exterior difereix, tenen el que cal per ser un gran equip, tot i que, com que la noia era massa superficial per veure què hi havia dins del punk, es va perdre un noi fantàstic. Aquesta cançó demostra que hauríeu de veure més enllà de l’aspecte exterior i conèixer una persona abans de jutjar-la.
Janelle - Louisville, KY - La majoria de les cançons d’Avril d’aquesta època tractaven sobre situacions de la vida real eliminades de la seva experiència personal. En aquesta cançó, és evident que el Sk8er Boi és de fet la mateixa Avril, i només ha canviat el gènere per amagar el fet que l’experiència del Sk8er Boi és seva.
La imatge de l’Sk8er és sens dubte la d’Avril, i segur que va fer créixer MTV. També és probable que hi hagués un noi a Napanee, Ontario, que rebés un popular recordatori musical que va perdre la seva oportunitat amb la superestrella àmpliament desitjada: Avril. - Aquesta va ser una de les cançons que Avril va escriure amb The Matrix, un trio de composició que també va treballar en 'Complicated', 'I'm With You' i dues cançons més del disc. The Matrix va començar a escriure cançons per a altres artistes el 1999 quan el seu gerent els va demanar que en escriguessin una per a una banda australiana i es van adonar que era una manera fantàstica de guanyar-se la vida. Després d'Avril van escriure èxits per a Jason Mraz, Liz Phair i Rihanna.
- Lavigne va actuar als premis Grammy del 2003, on va ser nominada a cinc premis, inclòs el de millor artista nou, però no va guanyar cap. Ella i la seva banda van portar esmòquings al programa, on van veure com Norah Jones guanyava gairebé tots els premis per als quals Avril guanyava.
- La ciutat natal de Lavigne, Napanee, Ontario, ha prohibit el monopatí a la seva zona centre.
- Aquest va ser el segon senzill de Lavigne, que va assolir el seu punt màxim en els Estats Units el novembre del 2002, tres mesos després que 'Complicated' arribés al número 2. El seu tercer senzill, 'I'm With You', va arribar al número 4 i va ajudar a l'àlbum a vendre més de 6 milions de còpies als Estats Units a la vegada, just abans que les descàrregues digitals s'aguantessin.
- Aquesta cançó va ajudar a emmarcar la imatge d’Avril, que era la d’una bava de terra amb un sentit de la moda únic. Avril, de fet, va quedar amb una multitud de monopatins durant els seus anys més joves i, tot i que mai no tenia material de X Games, podia manejar-se a si mateixa en un tauler (es veu que fa monopatí al seu vídeo de 'Complicated').
Va oferir una alternativa a les estrelles del pop femení com Britney Spears i Christina Aguilera, que eren clarament els productes dels departaments de màrqueting. Quina part de l’aspecte d’Avril va ser elaborat pels seus gestors es va debatre i aquest debat va fer furor a Internet, que encara era un mitjà incipient el 2002. Els seus seguidors admiraven la seva autenticitat i van copiar el seu aspecte, que en aquell moment era un empat. molts braçalets. A mesura que creixia, el seu aspecte i el seu so van madurar, però va seguir sent molt popular durant molt de temps durant aquest període de Sk8er Girl. - El 2003, Paramount Pictures va saltar a aquesta tendència i va comprar els drets de la història del Sk8er Boy per adaptar-la a un llargmetratge. El concepte es va abandonar o es va convertir en un infern del desenvolupament, ja que la pel·lícula no es va completar mai.
Alec Thorp - Yorktown Heights, Nova York - Al vídeo de la seva cançó 'Rock N Roll' del 2013, Avril fa referència a aquesta cançó quan diu a algú per telèfon: 'Què és més evident que puc fer-ho?' Era un nen, ella era una nena ...
