- Molta gent assumeix que aquesta cançó parla de drogues, però no ho és. En Petty va tenir la idea quan va veure que un pilot era entrevistat a la televisió. El pilot va dir que no era difícil aprendre a volar... el més difícil era baixar.
- La cançó va estar informada pels esdeveniments polítics de l'època, concretament la Guerra del Golf, així com per la dinàmica de la banda - A la Gran Oberta era un àlbum de Tom Petty & the Heartbreakers, mentre que l'àlbum anterior de Petty, Febre de lluna plena , va ser un àlbum en solitari (tot i que el guitarrista Mike Campbell va tocar totes les cançons i va ajudar a produir-la). 'Volia que aquella cançó fos una mena de cançó redemptora, només de la manera més vaga, certament no literalment', va dir. Cartellera .
- La cançó va ser escrita el 1991 per Tom Petty i el seu company de Traveling Wilburys, l'antic líder d'ELO Jeff Lynne. Es basa només en quatre acords simples: fa, do, la menor i sol.
- Julien Temple, que també va fer 'Free Fallin' de Petty, va dirigir el vídeo, que mostra un nen en diferents moments clau de l'adolescència, mentre agafa les ales.
- Pink Floyd va vèncer a Petty amb el títol, llançant el seu 'Learning To Fly' el 1987. La seva cançó també va ser provocada per l'argot d'aviació: el cantant principal Dave Gilmour estava prenent classes de vol. Pink Floyd avançava després de deixar el seu membre fundador, Roger Waters, de manera que la cançó és una metàfora per trobar les seves ales sense ell.
- El trio country Lady Antebellum va cobrir això al seu EP acústic de set cançons Sessió d'iTunes .
- El 21 d'octubre de 2017, Bob Dylan va tocar 'Learning to Fly' al First Bank Center en homenatge al recentment mort Tom Petty. Parlant amb Roca que roda en resposta a la mort de Petty, Dylan va ser inusualment obert i va dir: 'És una notícia impactant i aclaparadora'. Vaig pensar en el món de Tom. Va ser un gran intèrpret, ple de llum, un amic i no l'oblidaré mai». Petty i Dylan van tocar junts als Travelling Wilburys.
