- Lewis va escriure aquesta cançó amb el seu bateria Bill Gibson i el seu teclista Sean Hopper. La cançó es burla de la imatge neta del grup, ja que en comptes de fer-se tatuatges, fer-se créixer els cabells i comportar-se malament, la banda va anar madurant a mesura que tenien més èxit, cosa que era natural tenint en compte que en aquell moment tenien 30 anys i més preocupats per cuidar-se que per gaudir dels adorns de la fama. El problema d'imatge es va convertir, però, en un problema, ja que la banda va ser vista com a icones conservadores, sobretot després de les animades actuacions de 'The Star Spangled Banner' al joc de les estrelles de la Major League Baseball de 1987 i a l'inici d'un vídeo de concert que van publicar. Ser etiquetat com a Yuppie no li convenia a Lewis, la mare del qual era artista i el pare era bateria de jazz. Lewis va fer autostop per Europa quan va acabar l'institut i va fumar molta marihuana pel camí. Com a part de l'escena musical de San Francisco, van participar en moltes activitats il·legals, però mai van ser grans a l'escena de la festa. Lewis va dir: 'Tothom creu que sóc el noi del costat perquè em sembla el noi del costat. Però mira els meus pares i mira d'on vinc. Sóc un nen beatnik.
- Membres de l'equip de futbol dels San Francisco 49ers, inclosos Dwight Clark, Joe Montana i Ronnie Lott, van cantar la part prop del final després que Lewis digués: 'Digues-los, nois'. Per als atletes, van fer una feina bastant bona cantant la veu 'Aquí, allà i a tot arreu, maluc, maluc, tan hip per ser quadrat'. Huey Lewis & the News són de San Francisco i eren amics dels jugadors de futbol. Els seus camins es creuen en diferents actes cívics i actes benèfics. A la Esports portada de l'àlbum, mireu si podeu veure Dwight Clark fent la seva famosa captura.
- Aquesta cançó té un paper important en el llibre i la pel·lícula American Psycho , on poc abans de matar Paul Allen, Patrick Bateman fa un petit monòleg sobre Huey Lewis & the News, i diu: 'Crec que la seva obra mestra indiscutible és 'Hip to Be Square', una cançó tan enganxosa que probablement la majoria de la gent no escolta. a la lletra. Però haurien de ser, perquè no només es tracta dels plaers del conformisme, i de la importància de les tendències, també és una declaració personal sobre la pròpia banda.'
Els llançaments inicials de la banda sonora de la pel·lícula van incloure la cançó, que aparentment mai es va negociar. Quan Lewis es va assabentar, es va negar a concedir permís i unes 100.000 còpies de l'àlbum van ser recuperades i destruïdes. Segons el director de la banda en aquell moment, Bob Brown, Lewis ni tan sols havia vist la pel·lícula, i la seva objecció era la inclusió descarada de la seva cançó a l'àlbum sense el seu permís. 'Crec que el que estan tractant de fer és fer publicitat per ells mateixos', va dir Brown. - Llavors, com va arribar la paraula 'quadrat' a ser un terme per a algú que no està en la tendència o les modes actuals? El terme es va originar en l'argot afroamericà i és actual des de la dècada de 1940. Segons Brewer's Dictionary of Modern Frase and Fable hi ha diversos suggeriments sobre el seu origen, cap dels quals és especialment convincent. Una possible explicació que dóna el llibre és que el terme deriva del gest de la mà d'un músic de jazz i d'un director estàndard que bat un ritme normal, la mà que descriu una figura quadrada a l'aire.
- El videoclip va ser dirigit per l'equip de Kevin Godley i Lol Creme, que van fer alguns dels vídeos més innovadors dels anys 80, com 'Rockit' d'Herbie Hancock i 'Every Breath You Take' de The Police. Per al clip 'Hip to Be Square', van obtenir un aspecte distintiu mitjançant una càmera mèdica, l'amable que utilitzen els metges per veure l'interior del cos humà. Van fer que la banda interpretés la cançó unes quantes vegades a pocs metres de distància de la càmera, i van fer el treball pesat en la postproducció; a la banda li va encantar perquè era molt fàcil per a ells. El vídeo resultant contenia angles que abans no s'havien vist a MTV, inclòs un des del punt de vista de les baquetes. Va ser nominada com a millor vídeo experimental als Video Music Awards de 1987.
- La banda no va pensar massa en els títols dels seus àlbums. Davant! va rebre el seu nom perquè els agrada el golf i perquè és el seu quart àlbum.
- El 2013, Huey Lewis va fer un paròdia d'aquesta cançó American Psycho escena amb Weird Al Yankovic en el paper de Paul Allen, i Lewis com a Patrick Bateman. En lloc de parlar de la cançó, Lewis parla de la pel·lícula, de com 'funciona com un examen sombrí de la vanitat masculina, alhora que manté les emocions reals del gènere'. Quan Lewis assassina amb destral a Al, declara: 'Intenta parodiar una de les meves cançons ara, bastard estúpid'. Al va fer una paròdia de la cançó de Huey Lewis & the News 'I Want A New Drug' anomenada 'I Want A New Duck'.
