- Paul Anka va convertir l'enamorament d'una noia gran en el seu gran èxit. Tenia només 15 anys quan va escriure 'Diana' sobre el seu amor no correspost per Diana Ayoub, que era cinc anys més gran. 'Ella estava una mica fora de la meva lliga', va dir l'Anka. 'Ella realment no volia tenir res a veure amb mi, la qual cosa va empitjorar encara més'.
Ayoub i Anka no es van creuar tan sovint; la veia a l'església i algunes altres funcions, i de vegades feia de cangur el seu germà i la seva germana menors.
L'enamorament no va anar enlloc, però la cançó sí. Va arribar al número 1 als Estats Units i al Regne Unit, llançant la seva carrera. Anka i la seva família es van traslladar d'Ottawa, Canadà, a Nova Jersey, on van establir una operació editorial i de gestió per donar suport a la seva carrera. Anka es va convertir en un dels grans èxits de l'era del rock pre-Beatles, i va gaudir d'un renaixement de la seva carrera als anys 70 amb una altra sèrie d'èxits, inclòs el número 1 '(You're) Having My Baby'. - Aquest va ser un èxit número 1 a Amèrica durant una setmana, però al Regne Unit es va mantenir al capdavant durant nou setmanes notables. En ambdós territoris, la cançó va assolir el primer lloc el setembre de 1957. Va ser llançada per primera vegada a Amèrica; quan un distribuïdor de discos europeu va escoltar la cançó en una botiga de discos de Nova York, va organitzar que la cançó s'emetia en aquell continent, on va resultar immensament popular.
Sobre l'èxit de la cançó a l'estranger, Anka va explicar: 'El meu disc té un so semític, com un cant. Dóna als meus discos una sensació europea. - Anka va ser el primer adolescent a tenir un milió de venedors al Regne Unit: tenia 16 anys quan es va classificar. En aquell moment, va ser el senzill més venut de la història del Regne Unit.
- Aquest no va ser el primer senzill d'Anka. L'estiu de 1956 va visitar el seu oncle a Los Angeles, on va gravar una cançó anomenada 'I Confess'. Publicat aquell any a RPM Records, no va anar enlloc. L'any següent va fer una connexió a ABC-Paramount Records a la ciutat de Nova York, on va interpretar 'Diana' en una audició per a Don Costa, la qual cosa li va fer guanyar un acord amb el segell. Va gravar la cançó al maig i va començar a pujar a les llistes aquell estiu; quan va començar l'escola al setembre, Anka no va tornar, ja que estava ocupat fent gira per donar-hi suport.
- Anka va ser un dels pocs adolescents que va escriure i gravar cançons sobre l'amor adolescent als anys 50. La majoria dels èxits de l'època van ser escrits per compositors professionals molt més grans.
- El 1963, Anka va gravar una seqüela anomenada 'Remember Diana', on l'ha deixat i li ha trencat el cor. Aquest va arribar al número 39 als EUA.
- Anka mai va tornar a connectar amb Diana Ayoub, el tema de la cançó. El 2002, l'Ottawa Globus i Correu reportat que tenia dos fills, estava divorciada i dirigia una botiga de vestits a la ciutat.
